Der var lagt opp til en veldig spennende semifinale på San Siro mellom Milan og Manchester United. United hadde vunnet første kamp på Old Trafford med 3-2 etter et flott comeback, som de dog ikke kunne gjenta igjen i går kveld. Milan satte seg på kampen fra start, mens United-spillerne virket litt tregere på opptrekkeren enn man vanligvis ser dem. Og det var også Milan som kom fikk den første farlige muligheten. Kaka overløp Vidic og sparket flatt forbi mål, på noe som lignet en mellomting mellom en avslutning og en avlevering. Etter 11 minutters spill scorte Milan det ene målet, de trengte som minimum. Seedorf mottar en lang ball i dybden, header den i første gang på tvers til Kaka som fra kanten av feltet flott banker ballen i mål med sin Adidas Absolute Rød/Hvit. Etter en halv times spill kunne Seedorf øke ledelsen til 2-0. Vidic gjør en kjempe feil da han glir i ballen, hvilket resulterer i at Milan får ballen helt oppe i Uniteds forsvar. Ballen blir slått inn, Seedorf får tak i ballen, lirer av en motstander med litt flaks, for deretter med sin Lotto-støvle å banke ballen i mål. Der skjedde ikke mer innen pause og dermed gikk spillerne til pause ved stillingen 2-0. Derfor kunne man forvente et stort press mod Milans mål i anden omgang. United klarte dog ikke å legge det helt store presset, da milaneserne var flinke til å holde på ballen og dermed dra tempoet ut av kampen. Englenderne fikk dog spillet seg frem til en stor Rooney-sjanse. Her gikk en forsvarsspiller klart i ryggen på Rooney, som ikke hadde mulighet for å få avsluttet, men fløyten til dommeren var lydløs. Som et resultat av Uniteds offensive satsinger ble forsvaret noe hullet. Det utnyttet Milan 12 minutter før tid til å score målet til 3-0 som for alvor lukket kampen. Gilardino ble spilt helt fri i dybden og kunne uten problemer utplassere van der Sar med sin Nike Air Legend. Kampen slutter dermed 3-0 til Milan som er klar til finalen d. 23. mai mot Liverpool – en gjentakelse av finalen fra 2005.